[AF] Consulta Esomeprazol

[José Daniel Carballeira Rodríguez]

Es curioso el tema de los enantiómeros. Curiosa la jugada de Astra para
mantener mercado con el esomeprazol. Interesante la Tabla 1 de
http://toxsci.oxfordjournals.org/content/110/1/4.full.pdf

Desconozco si el esomeprazol racemiza en vivo, lo que sí es evidente es que
un omeprazol de 40 mg tiene mayor cantidad de principio activo que un
esomeprazol de 20 mg, ya que al ser un racémico tiene 20 mg del eso y 20 mg
del enatiómero menos activo. Sin embargo el esomeprazol de 20 es más caro
que el omeprazol de 40 mg....

Tras el desastre de la Talidomida donde al enantiómero (S) se le atribuía el
efecto teratogénico y al otro (R) sedante, se recomendó a todos los
laboratorios comercializar medicamentos enantioméricamente puros. De hecho
la síntesis de productos quirales para su uso en terapéutica, es una parte
fundamental de la química fina, de la biotecnología y de la evolución
dirigida de enzimas, ya que las enzimas son catalizadores potencialmente
estereo y enantioselectivos, mientras que los catalizadores químicos (e.g.
metales de transición) no lo son y es difícil rodearlos de un entorno
quiral.

Desde hace unos años van saliendo estudios que demuestran que por ejemplo la
talidomida racemiza en vivo...
http://www.k-faktor.com/thalidomide/racemization.htm entonces... en qué
queda todo esto..

De todas formas, dos enantiómeros son dos compuestos químicos con la misma
forma empírica pero con distinta disposición de los grupos funcionales en el
carbono responsable de la quiralidad (son imágenes especulares el uno del
otro, pero no superponibles), luego en caso de no racemización, su
interacción con un posible receptor o transportador biológico puede ser
completamente distinta.

Saludos,

J.D. Carballeira